关于曹操少年时的故事是很多的。
曹操小时候，喜欢那些走狗飞禽，放荡不羁，不务正业，游荡无度，表现完全是一个坑爹的二代子弟。他的叔父就很看不惯，屡次将曹操的行为告诉他爸曹嵩，要求这个做父亲的好好管教一下。曹操很烦他，于是有一次见到叔父时，假装眼歪嘴斜，倒在地上。叔父看见了很着急就关心的问他怎么了，曹操说：“我中风了。”他叔父于是赶紧去找曹嵩，曹嵩来了以后，曹操便不假装中风，站立如常。曹嵩问：“叔父不是说你中风吗，怎么回事？”曹操说：“我没有中风啊，可能因为叔父烦我，才说我坏话吧。”经他一挑拨，以后叔父再告曹嵩曹操的坏话，曹嵩都不听了，曹操就更加放荡自在了。（注1）
还有一件关于曹操和袁绍小时候的故事。曹操年轻时和袁绍两人常常喜欢一块混做游侠。有一次，他们去看人家结婚，乘机偷偷进入主人的园子里，到半夜大喊大叫：“有小偷！”青庐里面的人，就都跑出来察看，曹操便进去，拔出刀来抢劫新娘子。接着和袁绍迅速跑出来，中途迷了路，陷入了荆棘丛中，袁绍还不小心让灌木把衣服都钩住了，动不了。曹操又指着袁绍大喊：“小偷在这里！”袁绍一下就急了，赶快自己跳了出来，两人最终都跑掉了。
阿瞒小时候是很害的，鬼点子多，调皮捣蛋，喜欢胡作非为，喜欢混。从这方面可以看出来曹操小时候受到的教育并不好，虽然那时曹家已经有了相当的政治地位，经济上也很富裕了，但曹家在文化教育上还真没什么起色。前文也说过了，曹家发迹于曹腾，到了曹嵩这一代，实际上是第二代，曹嵩作为一个被宦官抱养的孩子受到教育也不好，但依托于宦官势力曹嵩前期顺风顺水，所以他对文教这一块也没有多重视，相比那些世家大族自己儿子曹操所受到的教育自然没有多好了。
很快时间就到了熹平三年（174），年仅二十岁的曹操被举为孝廉（注2），当上了郎官。好吧，坏孩子曹阿瞒也当上孝廉了，为什么呢？毕竟在那个时代里能力的确是一方面，但有背景更重要，朝中有人好办事儿啊！孝廉在当时是一种做官的资格，郎官实际上是一种中转官，一般就是皇帝的侍卫，在皇帝身边是可以看到听到了解到很多朝中大事的，这是汉代培养人才的一种方式，做了郎官以后很快就可以去担任别的官职，但却会为曹操提供一个更高于其他人的起点，这从董卓的经历就可以看出来。
过了不久，曹操就被司马防推荐为洛阳北部尉。司马防是谁呢？司马懿他爹，司马家和曹家这个时候就已经开始联系上了，后来曹操当上魏王之后，还在邺城请过司马防喝酒，还和司马防谈过这件事情。
至于洛阳北部尉官职就相当于管理洛阳北部的公安局局长，这个职务可以说并不好当，因为洛阳作为后汉的都城有权有势有钱的达官贵人太多了，曹操也没有能当多久就被调职了。
曹操一开始任职的时候是想做一番事业出来的。他一到任就对衙门进行大修，做了十几根五色大棒，挂在县衙门两边，用来作为威慑，这些棒子也不是单纯用来摆设的，在一开始的几个月内，只要有违反法令的人，不管是不是富贵豪强，都在曹操这些棒子底下走了一遭。
虽然曹操这样做也得罪了很多人，但架不住他家里势力大，有一个当过三公的老爹撑着，别人也无可奈何，直到一位叫做的蹇图老兄犯了法。蹇图犯了什么事儿呢？在中国古代城市里一般都有禁夜令，就是晚上不能随便在外面行走，蹇图都是没事儿跑到外面转了一圈然后让曹操抓住了。
蹇图一开始没把曹操放在眼里，为什么呢？因为他是蹇硕的叔叔。蹇硕是谁呢？前文已经有过介绍了，当年汉灵帝就把刘协托给了这位老兄，蹇硕可是一度控制全国军权和何进对着干的大宦官，虽然那时蹇硕那时实力还没那么强，但已经是宦官里面的一号人物了。
或许别人听到了蹇硕的名字会妥协，但曹操可不吃这套，天子犯法都与庶民同罪，你蹇图是谁呀，不就是蹇硕的叔叔吗，我爷爷还是曹腾呢！来人啊！给我狠狠打。结果蹇图就这么悲剧的挂在了五色大棒之下。
这一下曹操的洛阳北部尉就做不下去了，虽然这件事蹇硕并没有借口，由于曹家的宦官背景太深也不好明着对曹操报复，但动动手脚还是没问题的，于是就跑到皇帝面前假说曹操的好话，让曹操明升暗降做了顿丘令。后来曹操因为在灵帝废宋皇后事情中被牵连，自己的从妹夫隐强侯宋奇及他的父亲兄弟被诛杀，曹操也因此被免职。
曹操在历史上也不仅仅是这一次得罪过大宦官。
在《三国演义》之中，有过曹操刺杀董卓的故事，虽然这在正史上是没有的，但这个故事是有原型的，故事原型之一就是曹操刺杀张让。
张让可是汉末标志性的大宦官，在整个中国宦官历史上都是赫赫有名的大恶人。然而就有这么一天，曹操跑到张让的家里去刺杀他了。当时曹操私自跑到张让的房间里，很可惜让张让发觉了，可曹操一点也不慌张，他拿着一支手戟，从卧室打到厅堂，从厅堂杀到院墙，卫士们没有一个敢近前，最后，眼睁睁看着他翻墙而去。
但张让事后并没有追究曹操，这个可能是因为曹操这个时候年龄不大，张让看成了小孩子家