贾政听得贾母召唤急忙进去，看见王夫人带着病也在那里。便向贾母请了安。贾母叫他坐下，便说：“你不日就要赴任，我有多少话与你说，不知你听不听？”说着，掉下泪来。贾政忙站起来说道：“老太太有话只管吩咐，儿子怎敢不遵命呢。”贾母咽哽着说道：“我今年八十一岁的人了，你又要做外任去，偏有你大哥在家，你又不能告亲老。你这一去了，我所疼的只有宝玉，偏偏的又病得糊涂，还不知道怎么样呢。我昨日叫赖升媳妇出去叫人给宝玉算算命，这先生算得好灵，说要娶了金命的人帮扶他，必要冲冲喜才好，不然只怕保不住。我知道你不信那些话，所以教你来商量。你的媳妇也在这里。你们两个也商量商量，还是要宝玉好呢，还是随他去呢？”贾政对于宝玉的亲事并没有贾母、王夫人那样热衷，刚开始看贾母的意思是订了妹妹的女儿黛玉，而自己夫人却十分反对，马上写了一封书信将薛家姑娘搬来的京城。贾政身为一个士大夫，最看重不过的便是功名利禄，女儿私情在他看来都是次要的。贾政认为对宝玉最重要的事便是考取功名，那些后宅女人们研究的事跟他这个男人无关。但闲暇时候也会将钗黛二人放在心中比较一番。
若说黛玉，贾政对黛玉之父林如海非常欣赏。因为没有从科举正途出身，是贾政一生的遗憾，他对科举出身的林如海很欣赏。所以他见了林如海推荐贾雨村的书信，忙引人进来厮见了，并为他保举了一个官位。这里已经很明显的表现出贾政对妹夫林如海的重视程度，爱屋及乌，可以想象，贾政对这个自己非常欣赏的妹夫留下的遗孤一方面，所谓有其子必有其父，宝玉不喜宝钗那样贤良淑德。时刻以道德准则约束自己与他人的妻子，贾政也是不喜欢的。王夫人就是宝钗的前身，所以无论她多么闲良，从贾政对王夫人敬而远之的态度来看。他不喜欢这样性格的，他喜欢的是灵牙利齿的赵姨娘那样的人。贾政给人印象是性格刻板、不苟言笑，其实这位“政老爷”还有另一面。年轻时的贾政也是个诗酒放诞之人，所以宝玉“爱红”，喜欢娇嗔柔美的女子这一点可能就是随了贾政。而且贾政非常赞许的黛玉才情。当年元妃省亲，凡黛玉所题的诗句，贾政一个字也不改，足见贾政对黛玉才华的赏识。更不用说贾政和黛玉之间有很近的血缘关系，而宝钗只是贾政之妻王夫人娘家妹妹的女儿，和自己没有丝毫的血缘关系。从人情常理来推断，贾政对自己亲外甥女一定会比和自己没有任何血缘关系的宝钗更亲些。只是天不遂人愿，黛玉已经脱身而出，现在最好的人选就属宝钗了。
遂贾政陪笑说道：“老太太当初疼儿子这么疼的，难道做儿子的就不疼自己的儿子不成么。只为宝玉不上进。所以时常恨他，也不过是恨铁不成钢的意思。老太太既要给他成家，这也是该当的，岂有逆着老太太不疼他的理。如今宝玉病着，儿子也是不放心。因老太太不叫他见我，所以儿子也不敢言语。我到底瞧瞧宝玉是个什么病。”王夫人见贾政说着也有些眼圈儿红，知道心里是疼的。便叫麝月扶了宝玉来。宝玉见了他父亲，麝月叫他请安，他便请了个安。贾政见他脸面很瘦，目光无神，大有疯傻之状，便叫人扶了进去。便想到：“自己也是望六的人了，如今又放外任，不知道几年回来。倘或这孩子果然不好，一则年老无嗣，虽说有孙子。到底隔了一层；二则老太太最疼的是宝玉，若有差错，可不是我的罪名更重了。”瞧瞧王夫人，一包眼泪，又想到她身上，复站起来说：“老太太这么大年纪，想法儿疼孙子，做儿子的还敢违拗？老太太主意该怎么便怎么就是了。但只姨太太那边不知说明白了没有？”王夫人便道：“姨太太是早应了的。只为蟠儿去了海口子那边经商，现在还未回来。”贾政又道：“长兄不在，妹妹也不好此时出嫁。况且贵妃的事虽不禁婚嫁，宝玉应照已出嫁的姐姐有九个月的功服，此时也难娶亲。再者我的起身日期已经奏明，不敢耽搁，这几天怎么办呢？”贾母想了一想：“说的果然不错。若是等这几件事过去，他父亲又走了。倘或这病一天重似一天，怎么好？只可越些礼办了才好。”想定主意，便说道：“你若给他办呢，我自然有个道理，包管都碍不着。姨太太那边我和你媳妇亲自过去求她。蟠儿那自有他媳妇儿在家，说是要救宝玉的命，诸事将就，自然应的。若说服里娶亲，当真使不得。况且宝玉病着，也不可教他成亲，不过是冲冲喜，我们两家愿意，孩子们又有金玉的道理，婚是不用合的了。即挑了好日子，按着咱们家分儿过了礼。赶着挑个娶亲日子，一概鼓乐不用，倒按宫里的样子，用十二对提灯，一乘八人轿子抬了来，照南边规矩拜了堂，一样坐床撒帐，可不是算娶了亲了么。宝丫头心地明白，是不用虑的。若有个明白人常劝他更好。他又和宝丫头合的来。再者姨太太曾说，宝丫头的金锁也有个和尚说过，只等有玉的便是婚姻，焉知宝丫头过来，不因金锁倒招出他那块玉来，也定不得。从此一天好似一天，岂不是大家的造化。这会子只要立刻收拾屋子，铺排起来。这屋子是要你派的。一概亲友不请，也不排筵席，待宝玉好了，过了功服，然后再摆席请人。这么着都赶的上。你也看见了他们小两口的事，也好放心的去。”贾