五月中旬，曹操、孙坚、吕布三路大军同时进抵寿春城下，形成合围。
不过，曹操、孙坚、吕布三路联军的日子并不好过，寿春虽然被围住了，可城里的守军仍有将近五万之众，反倒是围城的三路联军，总兵力相加也不过四万余人！从兵力对比看，联军似乎不具备强攻的实力。
不能强攻，那就只能长期围困。
可问题是寿春城内粮草丰足，坚持半年绰绰有余，反倒是三路联军，由于连日阴雨、道路泥泞的缘故，军粮的供给开始紧张，曹军人多、兖州底子又薄，军粮最先告尽，万不得已，曹操只好向孙坚借了些军粮，吕布也适当匀了一些，可这样一来，联军最多也只能坚持半个月的时间了。
也就是说，如果在半个月之内攻不下寿春，联军就只能选择退兵。