【名声大振】
初平二年（191）刘备与青州刺史田楷一起对抗冀州牧袁绍，刘备因为累次建立功勋而升为试守平原县县令，后领平原国相，此后，赵云、田豫也来投靠刘备，其中赵云还为刘备统帅骑兵。
后来赵云因为兄长去世离开了刘备，田豫则追随刘备南下，在刘备成为豫州刺史后为了照顾自己的老母亲也离开了刘备。
在治理平原期间，刘备外御贼寇，在内则乐善好施，即使不是身为士人的普通百姓，都可与他同席而坐，同盆而食，对于食物也不会有所拣择，由于刘备的亲民措施，众多的百姓都来归附。
刘备当平原相时深得人心，据《魏书》记载，平原本地人刘平一向瞧不起皇叔,以受其管辖为耻,于是派刺客行刺先主,刺客不忍下手,并将自己的来由告知先主,然后离去。当时刘备得人心已经到了如此程度。
后来黄巾余党管亥率众军攻打北海，北海相孔融被大军所围，情势危急，便派太史慈突围向刘备求救。刘备惊讶地答道：“北海相孔融居然知道世上有刘备！”便立即派三千精兵随太史慈去北海救援。黄巾军闻知援军至，都四散而逃，孔融逐得以解围。这一战之后，刘备名声大振。
此后公孙瓒和袁绍之间爆发了多次战争，刘备亦卷入其中。
【参战徐州】
初平三年（193）曹操的父亲曹嵩惨遭徐州士兵杀害，曹操为父报仇大举入侵徐州，所过之处均杀戮一空、血流成海，徐州牧陶谦不能敌，派人向青州刺史田楷求援。
当时公孙瓒和袁绍处于敌对状态，而陶谦是公孙瓒的盟友，曹操是袁绍的盟友，作为公孙瓒的部下田楷发兵支援陶谦势在必行。田楷和刘备随即便带兵前往徐州，等到他们赶到时，恰逢曹操兵粮已经耗尽，不得已退军。
一方面田楷作为青州刺史，不能在徐州久留，另一方面陶谦深知曹操的退去只是暂时性的。为了将刘备留下来，陶谦甚至将自己家乡的四千丹杨兵都调拨给他，这对于刘备而言，不仅仅是实力的增长，更是一份天大的人情，皇叔根本就无法拒绝。
在前往徐州之时，刘备麾下只有自己带的一千多名士兵以及幽州乌丸一些少数民族的骑兵，在徐州一带刘备又从灾民和农夫中补充了数千人，可以说这四千丹阳军就相当于刘备当时的全部兵力。但在另一方面，我们也要说明了，这四千丹阳兵是刘备没办法消化的，因为这些军队都是陶谦的家乡兵，只要陶谦不死，在正常情况下就算陶谦把他们调给刘备，皇叔也没有办法真正控制这支军队。但这依然是对刘备的军力一个极大的补充。
陶谦将自己的家乡子弟兵都调给刘备，这说明陶谦对于刘备抱有了多大期望，多大的信任。在这种情况下，刘备已经没有办法再拒绝陶谦，田楷也没办法再让刘备回去，所以，理所当然的刘备被陶谦从挖了过去。
随后陶谦表刘备为豫州刺史，叫他驻军在小沛。
但很可惜的是，就算刘备是拼尽了全力也没有办法阻挡曹操的脚步，徐州的沦陷已经就在眼前了，就在陶谦已经要绝望逃跑的时候，曹操因为大后方出了问题，不得已退兵。
这对于陶谦、刘备而言无疑是幸运的。
【入主徐州】
兴平元年（194）陶谦病重，在他死前将对州别驾糜竺（即麋竺）说:“除了刘备是没有人能安定本州的。”由于陶谦的两个儿子都没有进入仕途，所以实际上陶谦是将徐州托付给了刘备。
陶谦死后,糜竺即率州内众人迎请皇叔,皇叔谦而不受。
下邳人陈登对他说:“当今汉朝衰颓,天下大乱,建功立业,即在今日。徐州乃殷实富庶之地,人口百万,惟愿您委屈低就掌管州事。”
刘备回道:“袁公路近在寿春,他家四代五公卿,天下人心仰归,您可以把州事托付他。”
陈登当即说到:“袁公路骄横自负,不是治理乱世的人才。现在大家计划为您招募十万步、骑兵,这样进可匡扶朝廷、安民济世,建树五霸功业;退可割地称雄,功垂青史。如果您不答应我们的请求,那么我陈登也就难以接受您的意见了。”
北海国相孔融也对刘备说到:“袁公路岂是一位忧国忘家之人！他不过是坟墓中的枯骨,不值一提。当今时势,百姓拥戴贤能者为主对上天之赐辞而不受,将来后悔可就来不及了啊。”
后来陈登还说服了袁绍，让袁绍站了出来给刘备说情。
于是皇叔接管了徐州，第一次成为了徐州之主。
【起跑点】
曹操和刘备在历史上的遭遇是有许多相似之处的。
曹操和刘备都或因为自家出身的问题或因为家道中落，导致小时候的家教都不是很好，也使得这两个人从小就有点不务正业，调皮捣蛋。
而且曹操和刘备的第一个官职都是县尉，曹操是一个大县（洛阳）的北部尉，刘备是一个小县的县尉，用现在的话语来说，这两个人都是公安系统出身。
而且这两个人能成为一方诸侯都是靠着前诸侯出了事，兖州刺史刘岱是战死，曹操得以成为兖州牧，徐州牧陶谦是病死，刘备得以继承他的位置。
在刘备接管徐州之后，这在历史上可以说是刘备集团的实力与曹操集团的实力最为接近的一次。
这个时候刘备刚刚作为一个新兴的诸侯出现在了众人的目光中，而曹操集团正面临着灭亡的危机，陷入了历史上的最