时间静静的走到了五月，今川军在尾张国内势如破竹。接连攻克包围在大高城等的阵屋支城，织田家为此也损失了上千的军势，就连家臣佐久间大学、织田玄蕃（一门）、饭尾近江守等战死。而织田信长就是在清州城内按兵不动。
五月十九日，今川义元到达了桶狭间。这一天清晨就有零零散散的领民或者是地头带领的十几人相继献上军粮、酒食等，这倒是令今川义元放下了戒心，并且让麾下本队军势安营扎寨，而且还准备暂时不动身让足轻们好好休息。当然，这一切都是织田信长设计好的。不过由于半个月前朝定派加藤段藏来之后将这个办法提前说了而已。
这一次，织田信长没有见死不救。先是去热田神宫祭拜后就立即率领三千军势来到善照寺内，和佐佐隼人等会和后军势上升到了三千三百。不过，由于之前佐佐胜通、千秋四郎率领的五十余人擅自出阵作战而全部战死后今川义元更是不将织田家放在眼里。
到了下午一时，正好天降大雨。这倒是给了织田信长最好的掩护!他立即下令，只要今川义元一个人的首级，其他人的全部不要！遭到信长本队突袭的今川军开始反击，两军陷入混战。突然，信长大叫道，“那是义元的旗本！”织田军向东一路杀去。据《信长公记》记载，义元本队退下桶狭间山，向东海道方向逃去。由于大雨的缘故，山间道路泥泞，展开的义元本队无法集结，各队求援不利。
300人旗本队保护着今川义元撤退，然而在织田军不断的冲击下只剩下50人左右。信长从马上跳下，和其他士兵一起徒步作战。两军激战，不辩敌我。信长的马回、小姓众也伤亡惨重。义元的首级终被服部春安、毛利良胜两人合力讨取。(服部春安先用长枪刺入义元右腿，毛利良胜将其杀死并取得首级。其中服部春安被砍断右腿，毛利良胜被今川义元咬掉两根手指)士兵们大叫，“义元讨死了！”之后，织田军开始退出战场，并于当日晚回到清州城。今川方二股城主松井宗信及其一门等200人战死。
今川的援军鸣海河口的河内僧人服部友定开始撤退。途中于热田港上岸，在村子里放火，遭町人反击，战死数十人。
信长召见捕获的持义元马鞭的同朋，听其叙述了讨取义元的经过。之后，信长进行首级检，并由此同朋写下可辨认的武将姓名。首级数约3000枚。首级检完毕后，信长将义元的首级、太刀、胁差交与同朋，随行10名僧人一起送返骏府。义元的名刀“左文字の刀”被信长所收藏。
之后，鸣海城的冈部元信投降。大高城、沓悬城、池鲤鲋城、鸭原城等处的今川军败退。信长在清州以南20町的热田街道须贺口筑起义元冢.
身在关东的朝定并没有着急的去攻打今川军，而是和龙女等关东诸将一起前往了镰仓的鹤冈八幡宫。北条纲成由于接到撤退的命令所有放弃了玉绳城，这倒是让关东军安然无恙的进入相模国内。
这一天，龙女和朝定在上杉宪政、近卫前嗣、足利藤氏为主，还有佐竹义昭、宇都宫广纲、里见义尧等人的恭贺下在鹤冈八幡宫内完成了婚礼。这样一来，从今以后山内上杉家和扇谷上杉家合二为一。诸多上杉家中实力最强的两家上杉这一天终于合二为一了，就连附近的儿童都在唱：北面一上杉，南面一上杉，合二为一方可定关东。
龙女在这一天正式成为了新一任的关东管领，而且接受了上杉宪政的赐名，从此改名为上杉政虎。而朝定也获得了关东管领代的身份，加上原先幕府任命的三国（武藏、相模、伊豆）守护后更加掌握了大义名分。在场的田村清显等人更加深信，只要跟着上杉家就能本领安堵而不会像二阶堂等一样被灭亡。
上杉宪政玩着手倒是很高明，瞬间将山内上杉家和扇谷上杉家的恩恩怨怨一笔勾销，还将两家合二为一！不过，龙女和朝定也就只有在役职上一高一低罢了，论官职两人都是从四位下（朝定是从四位下修理大夫，龙女是从四位下弹正大弼）的。
这一次，朝定不再找借口不献金给朝廷了，他一次就献了五百枚小金判和一千贯永乐钱给近卫前嗣。龙女则是献金六百小金判和两千贯永乐钱，她是一直帮朝廷、幕府缓解经济压力而不遗余力的送钱，对内倒是很少赏赐财物。
这一次关东管领的就任和婚礼都是走一个过场，也让关东诸将们都知道了上杉家已经牢不可破了，要是和上杉家作对那么结城家就是一个榜样！龙女的军势还没有完全的兵农分离就只能率先离开，而长野业正已经宣布效忠上杉家的新任当主，并且让出国峰城让上杉军进驻。龙女倒是不客气，她清楚只要守住国峰城就能看住武田家，还能很快支援河越城的上杉朝定。龙女带兵回到春日山城后立即将扬北众的鲇川清领四千五百石。而平井城修缮完成后依然交给了上杉宪政居住，但是城池的守备和管理开发等则是交给上杉宪政的旧臣大石纲元，表面上上杉宪政依然拥有九千石的领地，但是只是享有九千石而不是拥有九千石的管理权，并