目前，最上义光将楯冈城、长静城还有长崎城分别视作最上家北面和西面的支柱，而南面则是以狸森城、中山城等地视为支柱。
若是支柱既倒，大厦则危矣。不论是最上义光还是陶晴贤都很清楚这个道理。然而最上义光处处布防等于处处不防。而山形城外围的上山城、中野馆、山野边城、山家城等地还在竹俣庆纲和筑地资丰等人的手里，他们所守备的城池就像一颗一颗的钉子钉在了最上家的心脏地带。
就这样，陶晴贤和色部胜长等人南北并进的侵攻从一开始就没有遇到什么太大的阻力。各地最上家的守将根本就毫无招架和还手之力。
不光是陶晴贤所部，色部胜长、新发田重家、延泽满延等人所率的庄内三郡以及最上郡诸将战刀出鞘之时便刀刀见血。他们以雷霆万钧之势连续攻下鹰巢馆、尾花泽城、六田城、东根城等地。先导役延泽满延所部更是一路南下，直接杀到了天童城下，给固守城内的天童赖贞解围。
另一方面，伊达晴宗也开始意识到危机正在一步一步迫近，他一面调集一千军势协助大崎家抵御葛西家的侵攻，另一面将家中为数不多的二十挺铁炮尽数运至山形城，用以支持最上义光继续与上杉家抗争。
山形城内的最上义光几乎时时刻刻都接到各地的汇报，不是上杉大军来袭就是哪里又被攻陷了。他已经预感到了迎面而来的杀气。
就在最上义光派遣的里见内藏助和里见元胜二人所部五十名足轻进入长静城的同时，陶晴贤就在高屋城布置本阵，他距离长崎城仅仅隔了一条最上川。高屋城以西，五百川溪谷周边的高取山、伏熊城、高取城分别被陶长房、山本寺景长、左泽玄利所抢占。
左泽玄利为了能让左泽家继续存在下去，将左泽领内不论是足轻、农兵、武士等作战人员，就连家中的杂役、小姓、仆人等也都尽数出阵，硬是拼凑出了五百军势加入陶晴贤的大军之中。
由于左泽军的成分良莠不齐，故而陶晴贤对他们的战斗力和其他能力都不看好，还吩咐山本寺景长和陶长房要特别注意一下左泽军，生怕他们最先败走，使得陶晴贤的计划功亏一篑。
寒河江光俊将其兄寒河江广俊还有侄子寒河江新次郎从慈恩寺中救出后仍然担任上杉军的先导役。他建议陶晴贤先不必理睬长崎城、藏增城、等最上川东部的城池，直接先将关山卡等城池兵砦夺取控制住通往伊达领和大崎领的道路，将最上家的外援以及军需物资全部切断。
其实陶晴贤倒是对寒河江广俊的方案并不认同。因为随着最上郡和庄内三郡的上万大军南下，最上义光已经变成了四面楚歌的境地。
伊达家和大崎家由于要应付葛西家的侵攻而不得不将主要精力放在陆奥，至于最上家的困境，伊达晴宗也是爱莫能助。
然而伊达家在屡次与上杉家的战事中损失惨重，家臣团中的重臣更是像流水一样的频繁更换。这就导致了伊达家中的凝聚力不强，使得伊达晴宗不论是做什么都不能得心应手。
三月十二日，由于进入长静城协防的里见内藏助见笼城死守毫无胜算，便向长静满因进言，希望能为了长静城内上百守军的安危向上杉军开城投降。但是就因为此时导致了里见内藏助与长静满因的反目。而长静满因因为长静城是祖上所传下来的城池不能轻易放弃，就直接将里见内藏助斩杀。
在大手门守备的里见元胜得知其父被杀后立即将大手门控制起来，并且大开城门迎延泽满延部进入。
长静满因等到大手门已失才恍然醒悟，自己还没把里见元胜这个漏网之鱼斩杀。但是长静满因显然已经不会再有这个机会了。很快，延泽满延便率部在里见元胜的带路下攻至本丸，将长静满因以下不愿投降的三十几人全部讨死。
长静城被攻下后，楯冈城的楯冈满茂便被孤立起来，陷入了上杉军的重围之中。
于是，最上义光在兵力处于绝对劣势的情况下，没有胜过一场，原先在村山郡的战场主动权也没了。不过，最上义光清楚的知道自己本身处于劣势，因为此时此刻他谁也指望不上。东边的伊达晴宗在普代重臣和一门众大部分战死和领内人口锐减后，再也派不出什么像样的军势来支援自己了。而在最上家东北部的大崎家，能不被葛西家攻灭就已经让最上义光谢天谢地了。大崎家的援军？想都不要想！因此，最上义光尽量在山形城笼城死守。至于楯冈城的楯冈满茂，最上义光已经顾不上了。
随着上杉军的渐渐逼近，最上义光迅速叫停了在若木、江俣、川樋等地的筑城工作，将大量的民夫撤回山崎城、山形城、狸森城等要地。最上义光仍然想凭借以山形城为中心的支城网来抵御上杉军的侵攻。
不过，最上义光的如意算盘显然是打错了。对于像他这样将本就兵力不多，还将兵力分散出去守备大量的支城兵砦，陶晴贤是看在眼里乐在心里。
三月十二日正午，陶晴贤对长崎城发起猛攻，次日将此地攻下。他在给朝定的信中这样写到：“攻落最上家长崎城，自城主中山朝正父子以下五百余人尽数讨死。”
紧接着，陶晴贤向藏增城、成生馆（成生城）、高箭城等最上家的一座又一座支城兵砦发起了猛攻，他已经前前后后攻陷了二十几座城池兵砦，讨取最上、寒河江等家武士、足轻、杂兵等三千四百七十