关羽过五关斩六将后遇到夏侯惇都没有直接出手，反而被夏侯惇问得哑口无言，最后要不是曹操的放行令到了，胜负还两说，所以关羽也对夏侯惇十分忌惮，所以作为曹魏的第一大将，夏侯惇是名副其实的。
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夏侯惇的眼睛结疤之后，第一次见到灵悠，吓得灵悠尖叫了起来，夏侯惇一巴掌打过去，把灵悠的脖子打断了。
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曹操在世的时候，就把自己的大女儿嫁给夏侯惇的次子夏侯楙（mao）。
上行下效，姬。
曹丕代汉称帝后，任命夏侯楙担任安西将军，持节，驻防长安，都督关中，其权势跟当初虎步关右的征西将军夏侯渊相同。
但是，他心不在焉，住在长安，广纳舞姬、妾室，并且领回了邺城，此举让曹操的大女儿清河长公主很是不满。最后招致她和几个小叔子联手，告夏侯楙御状，要不是曹丕身边的一个大臣，还真治了夏侯楙的罪。
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夏侯惇所生九子，除长子夏侯充和次子夏侯楙外，其他七子和二孙都被曹丕封为关内侯。