1898年7月11日，在刚刚完成登陆的援军部队正在后方进行休整的同时，美国陆军第五军分成两支，每支军队五千余兵力，分别进攻圣地亚哥东北面的两处西军据点，埃尔卡内村(elcaney)和圣胡安高地(sanjuan)。这两个据点都相当重要，乃是圣地亚哥的门户。不过，之前已经将主要兵力布防在西线和北线以应付古巴起义军的西班牙军队，因为来不及调防，在兵力紧缺之下，只在这两个相当于东线门户的据点分别驻防了五百多兵力。
第五军的将士们，迫切地需要一场像样的胜利来给作为援兵的新兵蛋子们树立起老兵的威信。所以，第五军指挥官沙夫特决定相当无耻地利用兵力上的绝对优势向西军驻守的埃尔卡内据点和圣胡安高地据点发动进攻，以打开圣地亚哥的门户。
双方兵力完全不成比例，这让作为进攻方的美军有充分理由认为绝对劣势的西班牙人会一触即溃，这将是一次轻松的战斗。
不过，美国人怎么也没有想到，这一场看似轻松的战斗，却直接成为了美国陆军登陆古巴之后的最大耻辱。或许，他们应该投入更多的兵力才对。
战斗于6点30分在埃尔卡内打响，美国人预定的计划是在两个小时之内结束战斗，然后去圣胡安和另外一支进攻部队会师。在进攻埃尔卡内西军据点的战役中，过于自信的美军几乎没怎么进行炮轰，就直接派步兵冲锋，让观战的外国武官暗中偷笑。可想而知，第一批步兵很快就倒在西班牙人的坚固工事之下，美国人遇到了严重挫折。这使得战斗大大延长，居然持续了近九个小时，西班牙人战死了一半，在指挥官都被击毙后，剩下的西班牙士兵才放弃抵抗。美军死伤500多人，当时流传的一个笑话说，在这次战斗中，一名英国武官来到一块已被美军攻占的阵地，看到100多个人隐隐约约伏在路边的长草中，好奇地问一名前线军官：“他们是你的后备部队么？”
“不，先生，这些都是尸体。”
五千多美军进攻仅有五百余西军驻守的一个小据点，美军竟然花了整整九个小时，而且还死伤了五百多人，伤亡数字是西班牙军队的两倍之多。不得不说，美国陆军用长达九个多小时的时间，以五百多将士伤亡为代价，向观战的他国武官和随军记者讲了一个还不错的笑话。可以想象，如果据点上的西班牙军队持有机枪的话，五千余美军怕是死绝也无法攻陷这个据点。美军应该感到庆幸，如果据点上的守军是得到大华武器援助的古巴起义军，这五千多进攻的美军怕是还真的得死绝。
接下来，美军用一个更加巨大的伤亡数字，用更多的时间，讲述了另外一个更加好笑的笑话。
这个笑话的发生地点，乃是圣胡安高地，这个被后世美国人喻为血色圣胡安的地方。
早上8点，圣胡安高地的战斗开始打响。当阳光照亮这座三百多米高的小山后不久，美军就从远处开始了炮轰。最初，目标屡屡命中，西班牙人似乎无力反击。美国人愈加轻松，随军的记者和外国武官指指点点，赞叹古巴风景秀丽，场面宛如一次惬意的郊游。只有一个瑞典人提问道：“西班牙人一定够受了吧，不过他们就没有大炮么？”
话音未落，一道尖锐的声音划破长空，一枚突如其来的炮弹在美军阵地爆炸，弹片如雨点般落在毫无防备的美国人头上，顿时倒下一片。记者和外国人赶紧往回跑，美军也阵脚大乱。接着，西班牙人的炮弹一枚接一枚地飞来。炮兵们回过神来，开始还击。西军占据着高地，居高临下，可谓是占尽了地利。而美军则是因为主动开炮早已暴露了炮兵阵地，很快便是伤亡惨重。
同时按计划，担任主攻的五千多人的部队开始穿过一片茂密丛林中的狭长通道，向圣胡安高地进发。由于林木掩护，西班牙人现在看不到美军的具体位置，只能盲目扫射。但美军人数太多也太拥挤，以致西军的胡扫乱射都击中了不少人。虽然西军火力不强，死伤的还只是少数，但是大多数人已经心慌意乱，士气低迷。进攻陷入僵局。
这时，前线军官戴尔比(geedeby)中校想出了一个“好主意”：将用于侦察的氢气球派到前线，从高处俯览圣胡安高地，不就可以探明敌军的火力布置了么？这个命令很快下达，不久后，一个气球就升腾在丛林上空约20米的高处，里面的侦察兵不时探头探脑，把他们看到的敌方动静写在小纸片上扔下来。
然而事实证明这是一招臭棋，这个悬在空中的气球不但很快成了西班牙人的活靶子，而且帮了西班牙人一个大忙：由于气球位于美军主要通路的正上方，正好帮助西班牙人确定了美军的方位，使本来就狼狈不堪的美军蒙受了更大损失。然后，高地上枪弹齐发，顿时气球就千疮百孔，漏光了氢气而坠入林中，下方的美军也非死即伤。
出馊主意的戴尔比倒是逃过了他招来的弹雨，逃到后方向上级报告说，侦察气球发现了一条隐蔽的小路，分遣一部分兵力从那里进攻，可以缓解主路上的堵塞，并且可以从侧翼夹击圣胡安高地，打西班牙人一个手忙脚乱。上级批准了这个计划，派第71步抄。接下去就发生了一起众说纷纭的悬案：首先是扫帚星戴尔比再一次误导了美军，这条小径并没有逃过敌军的注意，反而被对方迎头痛击，第71团蒙受了不小的损失。接着，据说该团的官兵居然全体