在颁奖典礼结束的时候，也完成了2008-2009赛季的欧洲冠军杯小组赛阶段的分组抽签仪式，最终的小组分组情况如下：
a组：切尔西、罗马、波尔多、克鲁日(罗马尼亚)；
b组：国际米兰、不来梅、帕纳辛奈科斯、阿诺索西斯(塞浦路斯)；
c组：巴塞罗那、里斯本竞技、巴塞尔、 顿涅茨克矿工；
d组：利物浦、埃因霍温、马赛、马德里竞技；
e组：曼联、比利亚雷亚尔、凯尔特人、阿尔堡(丹麦)；
f组：里昂、拜仁慕尼黑、费内巴切、佛罗伦萨；
g组：阿森纳、波尔图、布加勒斯特星、基辅迪纳摩；
h组：皇家马德里、尤文图斯、圣彼得堡泽尼特、博里索尔(白俄罗斯)
当分组抽签一结束，英超、荷甲、西甲和法甲的四支劲旅齐聚d组，这让这个小组的出线形势一下复杂起来。从实力上看，利物浦当之无愧成为出线大热门，贝尼特斯多年来在欧冠打磨出的经验也是红军顺利杀出血路的基础。除了利物浦，另外三支球队出线的概率相差无几，埃因霍温与马赛连年征战冠军联赛。有丰富的经验积累，而马竞虽然是阔别多年首次返回欧冠大家庭，但是他们今年不断招兵买马，一批强援的加盟让他们顺利淘汰了德甲劲旅沙尔克04。实力非凡。
在另外两个有望成为死亡之组的小组中，h组有皇马和尤文这两大豪门，他们自然也成为出线的首选，除此之外，联盟杯冠军得主泽尼特队也不容忽视。俄罗斯人强大的经济实力是后盾，而他们独特的地理优势也是泽尼特与豪门叫板的原因。至于白俄罗斯的博里索尔，则只能担当陪太子读书的角色了。
f组中，拜仁与里昂这两支各自联赛上赛季的霸主相会，前者是励精图治，后者则多年来驰骋欧冠赛场，他们自然成为出线的大热门。不容忽视的是佛罗伦萨，在普兰德利的率领下，紫百合实力不俗，还有吉拉迪诺、穆图等猛将坐镇。一个不小心，佛罗伦萨就可能成为f组的黑马。至于布加勒斯特星，实力有限，难有作为。
“英伦内战”，英伦媒体对曼联与凯尔特人抽到一起十分感兴趣，毕竟这两家球会源远流长，有许多新闻点可挖。最浅显的一点便是，他们两家分别是英格兰和英国最早夺取欧洲冠军杯的球会。所以，《太阳报》与《独立报》都不约而同用了这么个标题。
曼联签位不错，对红魔而言。这是卫冕之旅的好开头，也是弗格森追赶利物浦计划的第一步。《卫报》也展望了小组赛：“这是曼联相对简单的开局，弗格森肯定想再拿一次冠军杯。至于凯尔特人，他们能否连续三年小组赛过关呢？”
对鲁尼而言。与比利亚雷亚尔一战也许是次不错的复仇机会，《独立报》提到：“西班牙之旅会让鲁尼回忆起许多往事，2005年9月对阵同一支球队时，鲁尼因为讽刺性地向主裁尼尔森鼓掌，而被这位曾红牌罚下贝克汉姆的瑞典人请出了场。”
至于弗格森，他今晚能不满的地方可不多。“也许他会对三个切尔西球员当选欧洲年度最佳球员有点话要说”，《泰晤士报》戏言。
利物浦深陷死亡之组也是得到一致公认的，《卫报》称，“利物浦面临着也许是所有英格兰球队中最艰难的一个小组，托雷斯将对战老东家马德里竞技，他们是否能尽快摆脱赛季初的糟糕状态？”《泰晤士报》肯定道：“看看第二档次以下的球队，马竞肯定是你想要避开的，而不巧的是埃因霍温也在这个组。”
作为大牌球队，利物浦肯定比其他三队更有机会，不过《泰晤士报》也提出警告，种子队身份不说明任何问题：“设立种子队总是倾向于那些大牌球队，利物浦只是通过附加赛进入的小组赛，但已是积分排名第三的种子队。可也别小看其他球队，切尔西当年不也是从菜鸟走到现在的第一名。比如佛罗伦萨，他们也有他们的机会。”
《独立报》则更关注托雷斯，“穿戴安菲尔德的一切重回卡尔德隆，托雷斯肯定心绪难平。”《泰晤士报》倒认为没什么，“自他离开之后，马竞实力更强了。”
阿森纳形势不错，《卫报》说：“他们会很有信心通过小组赛的，考验在于，这支年轻球队要先应付两次困难的客场之旅。”《泰晤士报》也说：“阿森纳应该能在c组突围，不过温格会有些场之旅。分别要去伊斯坦布尔和基辅。”
切尔西小组出线问题也不大，《卫报》指出：“切尔西也许是最开心的英国球队了，罗马、波尔多和克鲁日很难造成威胁。那谁又是走得最远的英国球队呢？”《独立报》也说，“请来斯科拉里。切尔西的目标就是比上赛季的成绩更进一步，尽管他们5月时只是点球告负曼联。”《泰晤士报》则提醒球迷关注比赛，“切尔西与罗马的较量不可错过，他们互相视对方为最大对手。”
欧冠32强分组完毕，皇马巴萨两豪门命运各不相同。皇马被分入了死亡之组。白衣军团将与尤文图斯、圣彼得堡泽尼特争夺出线权。巴萨运气显然不错，里斯本竞技、巴塞尔和顿涅茨克矿工都无法对红蓝军团造成实质性威胁。西班牙媒体一致认定两大豪门运气迥异，利物浦和马竞之战则被渲染为托雷斯一个人的战役。
《阿斯报》关注的当时是马德里的两家球队——《托雷斯重返卡尔德隆，伯纳乌迎来尤文