另一支以小组次席晋级的利物浦则会遇到米兰城的另一支球队，意甲卫冕冠军和现领头羊国际米兰。红军去年在1/8决赛阶段就遇到了强敌巴塞罗那，但他们最终也一路过关杀入了决赛。在联赛杯出局、联赛夺冠希望不大的情况下，与老板有隙的贝尼特斯能够“保命”的就是率队夺下冠军杯或足总杯，当然前者的谈判砝码要比后者更重，毕竟利物浦的老板不是看重传统的英国人。
俱乐部执行主管帕里就说“我们很久没和他们踢了，他们是支优秀的队伍，比赛肯定很艰苦。但在这个阶段没有容易的。”两队上次交锋是在蓝黑军团的鼎盛时期，即“大国米时代”，当时双方在半决赛中均在自己的主场胜出，但蓝黑军团却以总比分4-3晋级并成功卫冕。这一次利物浦则会考验对手是否真的迎来第二次“大国米时代”了。与阿森纳一样的是，利物浦与意甲球会的历史交锋也是负少胜多。甚至英格兰的中立球迷在bbc的留言板上称：利物浦如果明年还像现在这样，去意大利肯定要被国际米兰爆揍一顿。
曼联遇到了法甲六冠王里昂，英国媒体对此成为“ticky”的一个签，即提醒红魔看似简单必须要警觉才行，里昂在冠军联赛中还从未闯入过四强，不过最近4个赛季成绩却比较稳定。弗格森现在的梦想就是带着这帮孩子再次捧起大耳朵杯。在国内赛场虽然连连夺冠，但被红军球迷羞辱的滋味不好受。
曼联和里昂在2004/05赛季小组赛曾碰过面，曼联客平主胜对手，不过最终小组头名却被里昂拿走。当然红魔对阵法甲球队向来颇有办法。只要打起精神过关当不是问题。听听曼联俱乐部官员拉姆斯登说得吧“他们是好的球队之一，但他们碰到我们肯定不高兴。”有曼联球迷则在bbs上给红魔提前支招，封住本泽马的空间，谨防小儒尼尼奥的任意球，剩下的我们就看“新三圣”的了。
至于切尔西，根据规则筛选下的五个潜在对手中也就里昂和罗马还像样。结果伦敦蓝狮运气更好，与希腊的奥林匹亚科斯碰上。英国球迷开玩笑说这个签对切尔西来说就是让他们休息一轮然后再全身心的投入到下一阶段比赛。两队此前从未有过交锋，切尔西之前与希腊球会的2次交手还保持不败，就连奥林匹亚科斯的主场卡雷斯卡斯基球场也是蓝军在欧战赛场的发迹地，他们1970/71赛季就是在这儿击败了皇马获得了优胜者杯。
欧洲冠军联赛16强抽签一揭晓，8场对抗中不乏强强对话。不过比起上赛季的1/8决赛，却缺少了像皇马vs拜仁、穆里尼奥重逢波尔图这样另有深意的对决。
但细细数来，这一次的16强战，仍然有不少的故事值得玩味。
意英大战无疑是1/8决赛中最大的看点，巧的是即将交战的对手也勉强称得上冤家。利物浦在上世纪60年代曾有过一次辉煌期，他们在1963/64和1965/66赛季两度问鼎英格兰顶级联赛冠军。然而当他们把目光放在欧洲赛场上时，老莫拉蒂的那支“大国际米兰”横亘在了红军的身前。
1965年5月，国际米兰与利物浦在冠军杯半决赛上狭路相逢，结果国际米兰在客场1-3负于利物浦的情况下。回到主场3-0完成逆转，以总比分4-3淘汰利物浦挺进决赛，并最终在决赛中战胜本菲卡卫冕成功。
蓝黑军团踩着利物浦的尸体问鼎欧冠，缔造了大国米时代的神话；而利物浦却在第一个欧洲冠军触手可及的时候被国际米兰击倒，足足花了8年的时间。红军才首次在欧洲登顶（联盟杯），而第一座冠军杯冠军更是迟来了12年！
这对于利物浦老一代球迷来说是难以忘怀之痛，要命的是此次重逢，国际米兰仍然抓住利物浦的痛脚说事。“遇上利物浦勾起了我美好的回忆，希望这一次我们能够重温旧梦。”国米转会负责人奥里亚利如此说。红军？当然希望改写历史，不过再此之前他们得抚平内乱。
ac米兰与阿森纳之前也只有过两次交手，是在1994年的欧洲超级杯上。1994年，阿森纳在欧洲优胜者杯上赢得了距今最后一座欧洲冠军奖杯，随后他们在该年的欧洲超级杯上遇到冠军杯冠军ac米兰。两个回合的较量中，ac米兰客场0-0战平阿森纳。回到主场2-0轻取对手成功登顶，阿森纳则错失了俱乐部的第七项重要锦标。“我们在心理上有优势。”加利亚尼表示。
还没有接过阿森纳教鞭，超级杯也不如冠军杯重要，还算不上锥心之痛。不过两支球队还有新仇，就在上个月，米兰主帅安切洛蒂在接受采访时竟然公开贬低当时势头正劲的枪手：“现在打得好没用，冠军联赛关键是春天，到时候阿森纳太年轻，缺乏经验的弱点将暴露。”没想到话音刚落，两支球队就狭路相逢。这也给了年轻的枪手们回击安切洛蒂最好的机会。“好吧，我相信这会是一场伟大的比赛。”阿森纳常务董事埃德尔曼如是说。
罗马与皇马的较量看似实力相差悬殊，但随着近两个赛季罗马青年军的成熟，其实胜负还殊难预料。
有意思的是。罗马和皇马曾是冠军联赛上最亲热的一对冤家，2001年到2004年间两支球队6度交锋，频率之高让人惊